|
Comparatia intre alcooli si fenoliCOMPARATIE INTRE ALCOOLI SI FENOLI 37416vzz58lgq6f Dupa starea de hibridizare a atomului de carbon care poarta gruparea functionala, compusii hidroxilici se impart in doua clase: alcooli si fenoli. 37416vzz58lgq6f A. Deosebiri intre alcooli si fenoli
37416vzz58lgq6f 1. DEFINITIE zg416v7358lggq 37416vzz58lgq6f Alcooli sunt compusi hidroxilici in care gruparea functionala hidroxil (-OH) este legata la un atom de carbon saturat, in stare de hibridizare sp3. In alcooli gruparea –OH poate fi legata de o catena saturata, din partea saturata a catenei unei alchene, sau de catena laterala a unei hidrocarburi aromatice. Alcoolii au formula generala: R – OH Fenolii sunt compusi hidroxilici in care gruparea functionala (-OH) este legata la un atom de carbon al unui nucleu benzenic (in stare de hibridizare sp2). Au formula generala 37416vzz58lgq6f : Ar – OH 37416vzz58lgq6f 2. CLASIFICARE 37416vzz58lgq6f Alcoolii se pot clasifica dupa trei criterii 37416vzz58lgq6f : a) dupa natura radicalului hidrocarbonat din care face parte atomul de carbon saturat purtator al unei grupari functionale, in 37416vzz58lgq6f : - alcooli saturati CH3 – CH2 – CH2 – OH (alcool n-propionic) - alcooli nesaturati CH2 = CH – CH2 – OH (alcool alilic) - alcooli aromatici C6H5 – CH2 – OH (alcool benzilic) b) dupa numarul gruparilor functionale in: - alcooli monohidroxilici CH3 – CH2 – OH (alcool etilic) - alcooli polihidroxilici CH2 – CH2 (glicol)
OH OH c) dupa natura atomului de carbon saturat care poarta gruparea functionala in 37416vzz58lgq6f : -alcooli primari R – CH2 – OH - alcooli secundari R CH – OH R - alcooli tertiari R
R – C – OH 37416vzz58lgq6f R 37416vzz58lgq6f 37416vzz58lgq6f Dupa numarul de grupari hidroxil din molecula, se deosebesc:
OH 37416vzz58lgq6f 37416vzz58lgq6f fenol 37416vzz58lgq6f - fenoli ploihidroxilici 37416vzz58lgq6f ; de exemplu 37416vzz58lgq6f : OH 37416vzz58lgq6f 37416vzz58lgq6f 37416vzz58lgq6f para-difenol
OH 37416vzz58lgq6f 3. METODE DE PREPARARE 37416vzz58lgq6f Metodele de preparare ale alcoolilor: 37416vzz58lgq6f a) Hidroliza derivatilor halogenati R – X + NaOH R – OH + NaX conditii: prezenta bazelor b) Aditia apei la alchene CH2=CH2 + HOSO3H CH3 – CH2 +HOH CH3 – CH2 + H2SO4 37416vzz58lgq6f OSO3H OH c) Hidrogenarea compusilor carbonilici O R – C + H – H Ni R – CH2 – OH H
R R C = O + H – H Ni CH – OH R R d) Aditia apei la alchene conditii 37416vzz58lgq6f :H2SO4, t° C CnH2n + HOH CnH2n+2O e) Reactia dintre compusii carbonilici si compusi Grignard O R – C + R’MgX R – CH – OMgX + HOH R – CH – OH + H R’ R 37416vzz58lgq6f + MgXO 37416vzz58lgq6f 37416vzz58lgq6f 37416vzz58lgq6f 37416vzz58lgq6f R’’ R’’ O R – C + R’’MgX R – C – OMgX + HOH R – C – OH + MgXOH R’ R’ R’ f) Tratarea aminelor primare cu acidul azotos R – CH2 + HONO R – CH2 + N2 + HOH 37416vzz58lgq6f NH2 OH 37416vzz58lgq6f 37416vzz58lgq6f
Metodele de preparare ale fenolilor 37416vzz58lgq6f a) Topirea sarurilor acizilor sulfonici ai arenelor cu hidroxizi alcalini conditii : 300° C C6H5 – SO3Na + NaOH C6H5 – OH + Na2SO3 O – O – H b) Oxidarea izopropilbenzenului CH2 CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 C6H6 + + O2 CH – CH3 37416vzz58lgq6f OH 37416vzz58lgq6f H SO + CH3 – C – CH3 37416vzz58lgq6f O c) Separarea din produsele rezultate la cocsificarea carbunilor. Prelucrarea carbunilor prin incalzirea lor la temperaturi ridicate (900 – 1000° C), in absenta aerului. d) C6H5 – Cl + NaOH C6H5 – OH + NaCl conditii: NaOH c=30%, 350°C, 250 atm 37416vzz58lgq6f 4. PROPRIETATI CHIMICE 37416vzz58lgq6f Proprietatile chimice ale alcoolilor: 37416vzz58lgq6f a) Reactia cu metalele alcaline R – OH + Na R –O –Na+ + ½ H2 R –O –Na+ + HOH R – OH + NaOH b) Reactia cu PX5 R – OH + PX5 R – X + POX3 + HX c) Reactia de deshidratare R – CH = CH2 + HOH R – CH2 – CH2 + H2SO4 37416vzz58lgq6f OH insuficient R – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – R + HOH d) Reactia de oxidare O R – C + HOH 1 H R – CH2 + [O] O R – C + HOH 2 OH R – C – R’ + HOH 1 R – CH – R’ + [O] O 2 R – COOH + R’’ – COOH + HOH R’’ 1 R – C – R’ + [O] OH amestec de acizi 2 1 – K2 Cr2O7, H2SO4 2 – KMnO4, H2SO4 37416vzz58lgq6f Proprietatile chimice ale fenolului 37416vzz58lgq6f Fenolii participa la doua tipuri de reactii 37416vzz58lgq6f : a) reactii determinate de nucleul benzenic (reactii asemanatoare cu benzenul). OH OH C6H5 – OH + Cl2 AlCl Cl + + HCl Cl OH OH NO2 C6H5 – OH + HONO2 + + HOH NO2 OH OH CH3 C6H5 – OH + CH3 - Cl + + HOH CH3 OH OH S03H C6H5 – OH + HOSO3H + + HOH SO3H b) reactii determinate de prezenta grupei hidroxil (reactii comune cu alcoolii). - reactia cu NaOH C6H5 – OH + NaOH C6H5 – ONa + ½ H2 - reactia de eterificare C6H5 – ONa +R – X C6H5 – O – R + NaX c) reactia fenolilor cu clorura ferica fenol ---- coloratie violet crezolii ------ coloratie albastra hidrochinona ------ coloratie albastra α-naftolul ----- coloratie violet intensa β- naftolul ----- coloratie verde
5. PROPRIETATI FIZICE 37416vzz58lgq6f Alcoolii, la temperatura obisnuita, sunt substante incolore, lichide sau solide. Solubilitatea alcoolilor in apa scade cu cresterea numarului de atomi de carbon din molecula. Metanolul, etanolul si propanolul se amesteca in orice proportii cu apa. Ei sunt buni dizolvanti pentru unii compusi organici. Alcoolii superiori sunt insolubili in apa. Fenolii sunt, in general, substante solide la temperatura obisnuita, cu miros patrunzator si neplacut. Fenolii sunt putin solubili in apa,dar solubili in dizolventi organici. Fenolul este o substanta cristalina, aciculara . Este incolr 37416vzz58lgq6f ; tinut la aer capata o coloratie rosie din cauza oxidarii. 37416vzz58lgq6f
37416vzz58lgq6f Atat alcoolii cat si fenolii contin gruparea functionala hidroxil (-OH) si au caracter acid determinat de gruparea hidroxil. ± Reactia de esterificare 37416vzz58lgq6f : - alcooli 37416vzz58lgq6f : R – COOH + R’ – OH R – C – OR’ + HOH O
R – C – Cl + R’ – OH R – C – OR’ + HOH O - fenoli: O C6H5 – ONa + R – X R - C + NaCl O – C6H5 ± Reactia de hidrogenare: - alcooli (metoda de preparare): O R – C + H – H Ni R – CH2 – OH H
37416vzz58lgq6f 37416vzz58lgq6f R R C = O + H – H Ni CH – OH R R -fenoli (reactie de aditie) 37416vzz58lgq6f : C6H5 – OH + 3H2 C6H11OH conditii:la presiune si cca 200°C ± Reactia cu metalele alcaline: -alcooli: R – OH + Na R –O –Na+ + ½ H2 -fenoli: C6H5 – OH + Na C6H5 – ONa + ½ H2 BIBLIOGRAFIE 1. CHIMIE – Manual pentru clasa a X-a , C.D. ALBU, O. PETRESCU, I. COSMA, Editura Didactica siPedagogica, Bucuresti, 1995 2. CHIMIE ORGANICA – EDITH BERAL, MIHAI ZAPAN, Editura tehnica, Bucuresti, 1973 |
