Feromoni sexuali ai insectelor - Structura unor analogi ai feromonilor sexuali



FEROMONII INSECTELOR


Feromoni sexuali



La insecte, precum si la alte grupe de animale, intalnirea partenerilor sexuali fiziologic apti de copulatie nu se face la intamplare, ci prin intermediul unor mecanisme complexe de 'emisie-receptie' care permit realizarea unor schimburi de informatii intre indivizi, uneori aflati la distante destul de mari. Mecanismele chimice de comunicare joaca un rol ecologic foarte important, fiind specifice si permitand reperarea precisa a partenerilor raspanditi in mediul inconjurator.

Mecanismele de comunicare dintre indivizii aceleiasi specii sunt de natura fizica (unde sonore, unde electromagnetice, culoarea etc.) si de natura chimica, care au o importanta preponderenta (compusi chimici).

Feromonii (hormoni purtatori de mesaj) sexuali sunt compusi chimici care mijlocesc atractia sexuala intre indivizii de diferite sexe. Denumirea de feromoni a fost utilizata pentru prima data, in 1959, de catre P. KARLSON si I. LUSCHER. Prin feromon, in general, se intelege un compus chimic emis de un individ si receptionat de un alt individ din aceeasi specie, provocand o reactie specifica individului ce l-a receptionat.

Feromonii sexuali sunt compusi biologic activi, care determina atragerea unui sex de celalalt sex, apropierea indivizilor si tot comportamentul precopulator al acestora. In majoritatea cazurilor, femela este organismul emitent, iar masculul este individul receptant. Exista si cazuri in care rolurile sunt inversate. Dintre insectele la care s-au identificat feromoni sexuali, majoritatea sunt Lepidopterae dupa care urmeaza (in ordine descrescanda) ordinele Coleopterae, Hymenopterae, Orthopterae, Dipterae, Isopterae.

Feromonii sexuali produsi de femele au un dublu rol: atat de a atrage masculii aflati la distanta, cat si de a-i excita la imperechere cand au ajuns aproape. Tot feromoni sunt denumiti si compusii chimici produsi de masculi pentru a excita femelele. Acesti compusi sunt uneori denumiti substante afrodisiace, desi aceasta denumire se foloseste cu precadere la produsele farmaceutice care atata dorintele venerice la oameni.

Sub aspect chimic, feromonii naturali ai insectelor sunt formati, de regula, dintr-un singur compus chimic, foarte rar din amestecuri de mai multi compusi. In acest ultim caz, specificitatea feromonilor depinde de proportia diversilor compusi luati in amestec. Cel mai simplu feromon sexual la insecte este acidul valerianic, produs de femelele viermelui sfredelitor al sfeclei de zahar, Limonius californicus. Principalii feromoni sexuali ai insectelor sunt prezentati in urmatorul tabel:










Denumire

Structura

Sex

Specia                                                 

producatoare

Acid valerianic         

CH -(CH ) -COOH


Limonius                                                                                                                          californicus

Acid trans-9-                   

ceto-2-decenoic                           

O


CH -C-CH ) -CH=CH-COOH



Apis mellifera

Acetat cis-7-

dodecenilic

CH -(CH ) -CH=CH-(CH ) -O-CO-CH


Cabbage looper

Acetat cis-8- dodecenilic

CH -(CH ) -CH=CH-(CH ) -O-CO-CH


Grapholitha molesta

Acetat cis-11-   tetradecenilic

CH -CH -CH=CH-(CH ) -O-CO-CH


Archips semiferanus

Acetat hexadecanilic

CH -(CH ) -O-CO-CH




Acetat cis-11-   octadecenilic

CH -(CH ) -CH=CH-(CH ) -O-CO-CH


Lycorea ceres






11-ceto-6-cis-         CH -(CH ) -C-(CH ) -CH=CH-(CH ) -CH

heneicosena 

Orgya

O pseudotsugata



Din exemplele prezentate in tabel reiese ca majoritatea feromonilor sunt esteri, acizi, alcooli sau cetone, cu catena carbonica lunga, formata din C -C , cu duble legaturi, fapt ce usureaza izomerizarea acestora. Conformatia moleculara a feromonilor are un rol important in activitatea lor biologica.

La orice insecta, structura conformationala a feromonului principal are o mare specificitate. Uneori, schimbari minore in structura moleculara a feromonilor anihileaza activitatea acestora. Uneori izomerii cis si trans ai acelorasi compusi se comporta diferit sub aspectul activitatii feromonale.

Unul din cei mai bine cunoscuti feromoni este, fara indoiala, -acidul trans-9-ceto-2-decenoic sau substanta reginei albinelor, care atrage trantorii (masculii) sa se imperecheze cu regina. Acest acid reprezinta numai un singur compus din cei 32 de compusi cu structura similara existenti in capul reginei albinelor. Acidul 9-hidroxi-decenoic are rol insemnat in stabilizarea roiurilor de albine lucratoare.

O parte din feromoni, cum sunt frontalina si exobrevicomina, au o structura ciclica. Ei inlesnesc copulatia la gandacii din genurile Brevicomis si Ips. Unii derivati ai ciclohexanului sunt feromonii gargaritei capsulei de bumbac, Anthonomus grandis. Pana in prezent s-au identificat putini feromoni cu structura aromatica. Se pare ca fenolul indeplineste rolul de feromon pentru larvele unor gandaci de iarba. Fenolul se poate forma in corpul larvelor din tirozina existenta in hrana acestora.

La molia Leucania impuris, rolul de feromon este indeplinit de aldehida benzoica, iar la fluturii din genul Danaus, de unii alcaloizi.

Feromonii sexuali se gasesc in cantitate foarte mica la insecte, fapt ce necesita sacrificarea unui mare numar de indivizi atunci cand se determina structura lor moleculara. Fiecare larva a femelei de Orygia pseudotsugata (omida paroasa a bradului), contine aproximativ 40 ng de feromoni in cavitatea abdominala. Au fost necesare 6000 de larve pentru a putea izola si identifica hormonul lor sexual.

Unii hormoni sexuali ai insectelor se gasesc in diferite specii de plante. Astfel, D-acetatul de borneol se gaseste in Gimnospermae. Acest feromon este activ in concentratii de sub 0,07 mg/cm . L-acetatul de borneol are o activitate hormonala a suta parte din activitatea izomerului D. Numeroase specii de Angiospermae produc compusi volatili cu efecte feromonice asupra svabului american (gandac) Periplaneta americana. Dintre feromonii sintetici, utilizati in comert, de o atentie sporita se bucura trimedlura si celura, care atrag masculii mustelor ce populeaza fructele si pepenii din regiunea mediteraneana.


Structura unor analogi ai feromonilor sexuali


O


O - C - CH Cl CH

O

CH

O - C - C CH

CH

D - acetat de borneol    Trimedlura


O

O

H C - C - O - - CH - CH -C

CH

Celura



Un caz interesant de specificitate il constituie moliile polifenice, ca Antherea polyphemus, care se pot imperechea exclusiv in prezenta frunzelor de Quercus rubra (stejar rosu). Analizele efectuate au aratat ca frunzele de stejar emana un compus volatil (trans-2-hexanol), care stimuleaza receptorii senzoriali din antenele femelelor declansand astfel eliberarea feromonului sexual al acestora, care apoi excita si determina masculul sa se imperecheze. Un alt caz interesant il constituie gargarita trestiei de zahar, Rhabdoscelum obscurus, care nu-si elimina propriul feromon sexual numai dupa ce s-a hranit cu trestie de zahar. In acest caz, declansatorul eliminarii feromonului trebuie sav fie un compus chimic neidentificat, existent in trestia de zahar.

Feromonii moliei stejarului, Archips semiferanus, se gasesc ca atare in frunzele de stejar, fapt ce grabeste ditrugerea stejerisurilor naturale de catre aceasta molie. Larvele femelelor de Archips semiferanus isi iau feromonii gata sintetizati din frunzele de stejar, care contribuie in mod direct la atragerea masculilor. Dupa sosirea masculilor pe frunze, femelele elimina o cantitate mai mare de feromon pentru a determina masculul sa se indrepte spre organul de copulatie.

Feromonii sexuali ai insectelor sunt tot mai mult utilizati in agricultura, ca substante biologic active, eficiente pentru combaterea biologica a insectelor daunatoare, mai ales ca combaterea chimica a insectelor daunatoare s-a dovedit ca are efecte secundare nedorite: poluarea mediului, dezechilibrarea biocenozelor datorita lipsei de specificitate a unor compusi fitofarmaceutici, inclusiv a numeroase insecticide.

Feromonii sunt preferati insecticidelor in combaterea daunatorilor deoarece, avand o mare specificitate si fiind produsi in cantitati mici, nu au, practic, efecte poluante.

Feromonii sexuali ai insectelor sunt utilizati in agricultura atat pentru aprecierea si supravegherea populatiei de daunatori, in vederea imbunatatirii prognozei in aplicarea tratamentelor chimice, cat si in combaterea directa a acestora prin impiedicarea imperecherii sexelor, fapt ce va determina reducerea treptata a urmasilor si, in final, disparitia daunatorilor.

Impiedicarea imperecheriii insectelor se poate realiza atat prin captarea in masa a masculilor, cu ajutorul unor capcane ce contin feromoni naturali sau artificiali, din populatia naturala inainte de omperechere, fie prin impregnarea atmosferei din zona protejata cu feromoni (concentratii mari) cu scopul de a dezorienta masculii, care astfel ajung in imposibilitatea de a repera (detecta, sesiza) femelele virgine in vederea imperecherii. Teoretic vorbind, este posibil ca unele insecte daunatoare sa fie eliminate dintr-o zina oarecare prin captarea masculilor cu feromoni naturali sau artificiali. In practica, apar numerosi factori care micsoreaza eficienta momelilor sexuale.

Feromonii sintetici sunt folositi in prezent cu precadere pentru supravegherea populatiei de daunatori in vederea imbunatatirii prognozelor privind aplicarea si sporirea eficientei tratamentelor chimice.