chimie - Halogenarea-aditia bromului




HALOGENAREA


Aditia bromului la etena

Reactantul consta in 25 ml solutie apoasa de brom, de concentratie 5%. Cu ajutorul unui tub de aductiune efilat la capat se barboteaza etena preparata din alcool etilic si acid sulfuric.



H2SO4

 


150o-250o C

H2O


 
CH3-CH2-OH            H2C=CH2



Solutia de culoare rosu-brun la inceput se decoloreaza pana la incolor. Se lasa solutia sa stea cateva minute. La baza eprubetei se separa circa 0,5 ml de produs de reactie : 1,2 - dibrometan.


H2C=CH2 + Br2        H2C - CH2

Br Br


Aditia bromului la acetilena

Se prepara separat acetilena din carbura de calciu si apa.


CaC2 + H2O       Ca(OH)2 + CH CH


Folosindu-se aceeasi eprubeta ca in experienta anterioara, se barboteaza in solutia apoasa 5% Br2. Dupa decolorarea solutiei, la baza eprubetei de barbotare se separa circa 0,5 ml derivat tetrabromurat.

Br Br

HC  CH + Br2 HC CH + Br2 HC - CH

Br Br Br Br


Bromurarea hidrocarburilor aromatice

a)    In doua eprubete se introduc 2ml de benzen si in doua eprubete 2ml de toluen. Se adauga apoi in fiecare 2ml solutie de Br2 5%. O eprubeta cu toluen si una cu benzen se incalzesc pe baie de apa. Se observa ca benzenul nu reactioneaza cu bromul iar toluenul reactioneaza mai rapid la cald si mai incet la rece. Rezulta ca reactia in aceste conditii nu poate avea loc decat in catena laterala.

b)    In doua eprubete se introduc 2ml de benzen si in doua eprubete 2ml de toluen. Se adauga apoi in fiecare 2ml solutie de Br2 5% si 1 g de pilitura de fier. O eprubeta cu toluen si una cu benzen se incalzesc pe baie de apa. Datorita prezentei catalizatorului are loc si reactia benzenului mai incet la rece si mai rapid la cald iar reactia toluenului este mai energica. Rezulta  ca reactia are loc in nucleul aromatic.


C7H8 + Br2 C7H7Br + Br2 C7H6Br2 + Br2 C7H5Br3

-HBr -HBr                             -HBr


FeCl3 FeCl3 FeCl3

C6H6 + Br2      C6H5Br + Br2 C6H4Br2 + Br2 C6H3Br3

-HBr -HBr -HBr