HALOGENAREA

Aditia bromului la etena

Reactantul consta in 25 ml solutie apoasa de brom, de concentratie 5%. Cu ajutorul unui tub de aductiune efilat la capat se barboteaza etena preparata din alcool etilic si acid sulfuric.

CH₃-CH₂-OH H₂C=CH₂

Solutia de culoare rosu-brun la inceput se decoloreaza pana la incolor. Se lasa solutia sa stea cateva minute. La baza eprubetei se separa circa 0,5 ml de produs de reactie : 1,2 – dibrometan.

H₂C=CH₂ + Br₂ H₂C - CH₂

Br Br

Aditia bromului la acetilena

Se prepara separat acetilena din carbura de calciu si apa.

CaC₂ + H₂O Ca(OH)₂ + CH CH

Folosindu-se aceeasi eprubeta ca in experienta anterioara, se barboteaza in solutia apoasa 5% Br₂. Dupa decolorarea solutiei, la baza eprubetei de barbotare se separa circa 0,5 ml derivat tetrabromurat.

Br Br

HC CH + Br₂ HC CH + Br₂ HC – CH

Br Br Br Br

Bromurarea hidrocarburilor aromatice

1. In doua eprubete se introduc 2ml de benzen si in doua eprubete 2ml de toluen. Se adauga apoi in fiecare 2ml solutie de Br₂ 5%. O eprubeta cu toluen si una cu benzen se incalzesc pe baie de apa. Se observa ca benzenul nu reactioneaza cu bromul iar toluenul reactioneaza mai rapid la cald si mai incet la rece. Rezulta ca reactia in aceste conditii nu poate avea loc decat in catena laterala.

2. In doua eprubete se introduc 2ml de benzen si in doua eprubete 2ml de toluen. Se adauga apoi in fiecare 2ml solutie de Br₂ 5% si 1 g de pilitura de fier. O eprubeta cu toluen si una cu benzen se incalzesc pe baie de apa. Datorita prezentei catalizatorului are loc si reactia benzenului mai incet la rece si mai rapid la cald iar reactia toluenului este mai energica. Rezulta ca reactia are loc in nucleul aromatic.

C₇H₈ + Br₂ C₇H₇Br + Br₂ C₇H₆Br₂ + Br₂ C₇H₅Br₃

-HBr -HBr -HBr

FeCl₃ FeCl₃ FeCl₃

C₆H₆ + Br₂ C₆H₅Br + Br₂ C₆H₄Br₂ + Br₂ C₆H₃Br₃

-HBr -HBr -HBr