Intemeietor al portretisticii in literatura noastra veche, Grigore Ureche creioneaza in opera sa o galerie de portrete de domnitori si figuri de boieri, pe care autorul le ierarhizeaza, le da un contur propriu, punand alaturi de trasaturi fizice insusiri de caracter definitorii, cu mare pre-ciziune de nuante si concizie. Incontestabila sa arta de portretist e ilustrata elocvent de efigia lui Stefan cel Mare, realizata din linii simple in finalul amplei sectiuni consacrate, in Letopiset, voievodului, in capitolul De moartea Jui Stefan-Voda cel Bun, va leato 7012 (1504), adevarata sinteza asupra a ceea ce a realizat domnitorul in plan politic si moral.
Glorificand eroul care a asigurat Moldovei stabilitatea si independenta, cronicarul incadreaza portretul voievodului intr-o rama bogata, concepandu-l in cateva secvente: imprejurarile mortii domnitorului, portretul lui, sentimentele poporului la moartea sa, sanctificarea lui prin traditie folclorica, informatii asupra unor fenomene naturale neobisnuite si premonitorii, si o scurta insemnare istoriografica.
Portretul, de o concizie clasica, insumand insusirile fundamentale ale eroului, e construit pe alternanta dintre insusirea - fizica sau morala - si ilustrarea ei prin gesturi, fapte, atitudini, intr-un stil lapidar, eliptic uneori, simplu, masurat.
Cronicarul incepe a fixa,prin litota, linia caracteristica a portretului fizic: "om nu mare la statu", detaliu care are mai degraba convergenta morala, voind a sugera ca, desi mic de statura, Stefan e urias prin faptele sale.
Omul Stefan, supus vremelniciei - fapt sugerat prin utilizarea perfectului compus arhaic "fost-au" - e aprig, impulsiv, temperament coleric: "manios si degraba a varsa sange nevinovat; de multe ori la ospete omorata fara giudet." Se simte aici pozitia politica a cronicarului, dusman al autocratiei voievodale.
Urmeaza o serie de trasaturi morale pe care autorul le surprinde cu admiratie dar si cu obiectivitate, delimitate clar la nivelul textului prin adverbul "amintrelea". Voievodul se remarca prin capacitate intelectuala, unitate caracteriala: "om intreg la fire", e intrepid, vesnic activ: "nele-nesu, si lucrul sau il stiia a-I acoperi si unde nu gandiiai, acolo il aflai." "La lucruri de razboaie mester", Stefan are ceea ce am numi astazi geniu militar, concept din care nu poate lipsi vitejia, curajul cu efecte psihologice asupra ostenilor: "unde era nevoie insusi se varaia, ca vazandu-l ai sai, sa nu sa indarapteze si pentru aceia raru razboiu de nu biruia".